誰かが「付き合ったり別れたりしてる」を英語で言いたいときのポイントは以下2つです。
・現在完了形を使うこと
・on and off を使うこと
過去のあるタイミングから、ある状態が現在まで継続しているというアイディアを表現したいとき、英語では「現在完了形」を使います。
現在完了形: have(has) + 過去分詞
「現在完了形」の中でも、現在まで続いている継続的な動作の場合、「現在完了進行形」を使うことができます。これは、ただの「現在進行形」が「現在完了形」になったと解釈することも出来ます。
現在完了進行形: have(has) + been + 動詞の進行形
have been dating on and off
「(現在まで)付き合ったり別れたりを繰り返している」
＜例文1＞
Nancy and Kevin have been dating on and off for a couple of years.
訳）ナンシーとケビンはここ2、3年の間付き合ったり別れたりを繰り返してきた。
現在完了（進行）形を理解する上での重要なポイントは、「過去から現在までしか話題にしていない」ということです。未来はどうなるかについては、まったく言及していないという点です。
言い換えると、「過去から現在まで続いているある状況」は、今後も続くかもしれないし、もう完了しているかもしれないし、どちらの可能性もあり得るということです。
ちなみに、on and off は「くっついたり、離れたりして」という意味になりますので、「付き合ったり別れたり」という文脈と相性が良さそうですが、「雨が降ったり止んだり」という文脈でも使われます。
＜例文2＞
It has been raining on and off.
訳）雨が降ったり止んだりしている。