Checking for understanding は決まり文句的な表現でして、要するに『自分が、もしくは相手が、ちゃんと理解できているかをチェックする』というような意味です。
例えば、以下のような使い方をします。ここでは、自分の理解が合っているかを確認したいのですが・・・という文脈で使っています。
《例文》
Checking for understanding, do you mean the roll nip pressure is too high? or too low for the new material?
訳） 理解できてるか確認したいのですが、新しい材料にとって、ロールのニップ圧が高すぎるのですか？それとも低すぎるのですか？