rather （副詞）はたぶん日本人にとってはあまり理解されていない英単語の1つでしょう。
初めて rather を覚えようとしている人にとっては、まずは『たいぶ』という意味で捉えておけば良いと思います。すなわち rather は主観的な「程度」を表しています。very と同じような意味と捉えることもできます。
もし、まだ余裕があるなら rather には『むしろ』という意味があることも覚えておくとよいでしょう。
rather【副詞】
- 意味１．だいぶ（比較対象なし）
- 意味２．むしろ（比較対象あり）
「だいぶ」も「むしろ」も主観的な程度を表している点において共通してるんですけどね。
意味１の『だいぶ』は比較対象がない程度を表しています。
一方で、意味２の『むしろ』は比較対象ありです。
Would you rather 〜? における rather は2番目の『むしろ』を意味しています。
Would you rather 〜? が登場する典型的な場面は、以下のように選択肢が2つあって、そのうち一択を確認するような場面です。
＜例文1＞
Would you rather have a Guinness (or a glass of wine)?
訳）あなたは（ワインというよりか）むしろギネスビールが飲みたいですか？
上の例文1のようにフル・センテンスで言ってもらえれば理解しやすいと思いますが、どういうわけか、ネイティブの中には Would you rather a Guinness? とだけ言う人がいるので要注意です。