Grandfather と言えば「祖父」を意味するわけですが、実は他動詞としての用法もあって、この場合は「新しい条件の適用を免れる」という意味になります。この表現は受動態で使われることが多いです。
ちょっと長くなってしまいましたが、以下のとおり例文を考えてみましたので、ご覧ください。
＜例文1＞
Five years ago, I got a plan through T-Mobile for unlimited data and unlimited minuets at 50 bucks a month. I am grandfathered in when T-Mobile raise its monthly rate from 50 bucks to 75 bucks and I still pay 50 bucks a month.
訳）5年前、私はT-Mobileでデータ通信無制限かつ通話無制限のプランを月あたり50ドルで契約しました。私は新しい条件の適用を免れているので、T-Mobileは月々の料金を50ドルから75ドルに上げたきたが、今でも月50ドルの支払いをしています。
例文1を読んでもらえば、be grandfathered in の意味は大体分かると思います。
動詞としての grandfather が受身として使われる場合は、例文1のように in も一緒に添えることが多いです。ただ、この in の目的語は省略されることが多いように思います。まあ、わざわざ言わなくても分かるでしょうということなんだと思います。
ところで、grandfathered があるんだったら、grandmothered ってあるのかな？ってふと思われたかもしれません。
実は本当にこういう言い方もあります。そして、意味も grandfathered と全く同じなのです。ただ唯一の違いは、grandmothered はどういうわけか、健康保険業界でしか使用されていないようです。理由は定かではありません。