hip はご存知のとおり「腰」とか「お尻」を意味する名詞なのですが、どういうわけが現代においては「最先端の情報に通じている」という形容詞として使われることがあります。
hip は言い換えると trendy や cool とかとほぼ同じ意味と捉えて問題ないでしょう。
＜例文1＞
You are so hip!
訳）あなたはとてもトレンディですね！
どちらの用法が先に登場したのか分からないのですが、 hipster という言い方もあって、これは名詞で「最先端の情報に通じている人」という意味になります。hip と同じように使われています。
現代における hipster のステレオタイプな外見は、Googleあたりで画像検索してもらえば分かると思いますが、おしゃれな伊達眼鏡、個性的な髭のスタイル、タイトなシャツに蝶ネクタイという感じで、ちょっとオシャレ過ぎるのかなという印象があります。
あと、どういう訳か、男性に対して用いられることが多いように感じます。
hipster の起源は「ジャズに詳しい人」という意味だったようです。1930年代アメリカにおいてジャズが勃興した際、当時ジャズというは最先端の音楽だったわけで、そのような最新の文化に詳しい人という意味で hipster という言い方がなされたようです。
もし、ネイティブに「You are a hipster」と言われたら、基本的には褒めてくれていると素直に受け取っていいと思います。